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Introdução: A transmissão vertical da sífilis permanece um grande problema de saúde pública no Brasil. ¹ Através de visitas domiciliares, estudantes de medicina tiveram a oportunidade de acompanhar uma gestante com sífilis. Relato de caso: K.B., 20 anos, G3 C2, grávida de 28 semanas, foi acompanhada durante 4 visitas. Na primeira gestação, K.B. diagnosticou VDRL positivo realizando tratamento, a criança nasceu de cesárea com desenvolvimento normal sendo portadora de sífilis congênita com tratamento incompleto, o segundo filho foi a óbito por complicações de má formação cardíaca pós-parto. A atual gravidez foi descoberta no 5º mês, realizando apenas duas consultas de pré-natal, apresentando titulação de VDRL 1/8. As três gestações são de pais diferentes. Paciente não realizou o tratamento para sífilis durante a gravidez em virtude de mudanças de moradia, necessitando de cuidados e posterior tratamento do RN. Considerações finais: Durante as visitas, os alunos vivenciaram uma experiência de sífilis adquirida não tratada, a qual evoluiu a sífilis gestacional e congênita na primeira gestação, visto que foi transmitida de forma vertical. Nesse sentido, é de suma importância o inicio do pré-natal ainda no primeiro trimestre de gestação para o diagnóstico e tratamento de sífilis em gestantes.